СИНТЕЗ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ N-β-ГЛИКОЗИДОВ N-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИНА В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИЗА. I. ГЛЮКОЗАМИНИДЫ 2-ОКСОБЕНЗАЗОЛОВ

© 2006 г. В. О. Курьянов*^#, Т. А. Чупахина*, А. Е. Земляков*, В. Я. Чирва*, О. В. Шишкин**, С. В. Шишкина**, С. А. Котляр***, Г. Л. Камалов***

^#Тел.: (0652) 23-38-85; факс: (0652) 23-23-10; e-mail: [email protected]

*Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007 Украина, АР Крым, Симферополь, просп. Вернадского, 4;
**Институт сцинтилляционных материалов НТК «Институт монокристаллов» НАН Украины, Харьков;
***Физико-химический институт им. А.В. Богатского НАН Украины, Одесса

Поступила в редакцию 26.12.2005 г. Принята к печати 20.01.2006 г.

Гликозилирование полным ацетатом α-D-глюкозаминилхлорида бензоксазолона-2,5-метилбензоксазолона-2 и бензтиазолона-2 в исследованных межфазных системах («твердое тело–органический растворитель» и «водная щелочь–органический растворитель») региоселективно приводит к соответствующим N-β-D-глюкозаминидам, что подтверждается данными ¹Н-ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: амидо-имидольные таутомеры, межфазный катализ, N-β-гликозилирование, региоселективность, краун-эфиры, четвертичные аммонийные соли, рентгеноструктурный анализ.

Биоорг. химия 2006, 32 (6):615-620