СИНТЕЗ 2α,3α-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИОКСИ-6,6-ЭТИЛЕНДИОКСИ-5α-АНДРОСТ-15-ЕН-17-ОНА И ЕГО 2β,3β-ИЗОМЕРА

© 2007 г. Р. П. Литвиновская^#, А. В. Барановский, М. А. Аверькова, В. А. Хрипач

^#Факс: (375-17) 267-86-47; e-mail: [email protected]

Институт биоорганической химии НАН Беларуси, 220141, Минск, ул. Купревича, 5/2

Поступила в редакцию 22.06.2006 г. Принята к печати 19.12.2006 г.

Андростановые и Δ¹⁵-андростановые аналоги брассиностероидов синтезированы исходя из дегидроэпиандростерона. Ключевой стадией синтеза является гидроксилирование двойной связи 17β-ацетоксиандрост-2-ен-6-она OsO₄, приводящее к соответствующим 2α,3α- и 2β,3β-диолам. Целевой 2α,3α-изопропилидендиокси-6,6-этилендиокси-5α-андрост-15-ен-17-он и его 2β,3β-изомер получены дегидросилилированием соответствующих силиленовых эфиров ацетатом палладия.

Ключевые слова: брассиностероиды, андростановые и Δ-андростановые аналоги, синтез.

Биоорг. химия 2007, 33(3): 342-348