ОЛИГОДЕЗОКСИНУКЛЕОТИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-НИТРОИНДОЛЫ: СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ В СОСТАВЕ ДУПЛЕКСОВ ДНК

© 2008 г. Э. Н. Тимофеев^#, Н. А. Колганова, И. П. Смирнов, С. В. Кочеткова, В. Л. Флорентьев

^#Тел.: (495) 135-6591; факс: (495) 135-1405; e-mail: [email protected]

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 29.06.2007 г. Принята к печати 10.07.2007 г.

Описан синтез олигонуклеотидов, содержащих 1-(2-дезокси-β-D-рибофуранозил)-2-метил-4-нитроиндол и 1-(2-дезокси-β-D-рибофуранозил)-2-фенил-4-нитроиндол. Серия модифицированных олигонуклеотидов была использована для исследования стабильности межмолекулярных дуплексов ДНК с одной неприродной цепью и для определения дискриминирующей способности 2-метил- и 2-фенил-4-нитроиндолов по отношению к нуклеиновым основаниям. Для сравнения были использованы немодифицированный олигонуклеотид и олигонуклеотиды, содержащие 5-нитроиндол. Показано, что 2-метил-4-нитроиндол незначительно уступает 5-нитроиндолу по стабильности и характеризуется аналогичной дискриминирующей способностью. Введение 2-фенил-4-нитроиндола приводит к более выраженной дестабилизации дуплексов, при этом дискриминация по отношению к природным основаниям уменьшается.

Ключевые слова: нитроиндолы, нуклеозиды, универсальные основания, олигонуклеотиды, дуплексы ДНК.

Биоорг.химия 2008, 34(2): 220-226