КОРОТКИЙ ПУТЬ К 4-ДЕЗОКСИ-4-ФТОР-ГЛЮКОЗАМИНИДАМ. СИНТЕЗ МЕТИЛУМБЕЛЛИФЕРИЛ-N-АЦЕТИЛ-4-ДЕЗОКСИ-4-ФТОР-β-D-ГЛЮКОЗАМИНИДА

© 2008 г. Н. А. Маркина*, Я. В. Возный**^#

^#Тел.: (495) 137-67-91; e-mail: [email protected]

*Высший химический колледж РАН, Москва;

**Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 119991, Москва, В-334, Ленинский просп., 47

Поступила в редакцию 31.07.2007 г. Принята к печати 07.08.2007 г.

Найден удобный способ синтеза 1,6-ангидро-4-дезокси-2-О-тозил-4-фтор-β-D-глюкопиранозы путем сплавления 1,6;3,4-диангидро-2-О-тозил-β-D-галактопиранозы с фторидом 2,4,6-триметилпиридиния. Полученное соединение превращали последовательным действием аммиака, метилтрифторацетата и уксусного ангидрида в 1,6-ангидро-3-О-ацетил-2,4-дидезокси-2-трифторацетамидо-4-фтор-β-D-глюкопиранозу, которую реакцией с HF/Py переводили в 3,6-ди-О-ацетил-2,4-дидезокси-2-трифторацетамидо-4-фтор-α-D-глюкопиранозилфторид. Полученный фторид использовали далее в качестве гликозил-донора при синтезе метилумбеллиферил-N-ацетил-4-дезокси-4-фтор-β-D-глюкозаминида.

Ключевые слова: левоглюкозан; 1,6-ангидро-4-дезокси-4-фтор-β-D-глюкопираноза; метилумбеллиферил-N-ацетил-4-дезокси-4-фтор-β-D-глюкозаминид; фторид 2,4,6-триметилпиридиния; ионная жидкость.