СИНТЕЗ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ N-β-ГЛИКОЗИДОВ N-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИНА В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИЗА. II. ГЛЮКОЗАМИНИДЫ ИНДОЛИН-2-ОНОВ

© 2008 г. В. О. Курьянов*^#, Т. А. Чупахина*, О. В. Шишкин**, С. В. Шишкина**, В. Я. Чирва*

^#Тел.: 38 (0652) 60-24-77; e-mail: [email protected]

*Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007, Украина, АР Крым, Симферополь, просп. Вернадского, 4;
**Институт сцинтилляционных материалов НТК «Институт монокристаллов» НАН Украины, Харьков

Поступила в редакцию 16.11.2007 г. Принята к печати 19.12.2007 г.

В межфазной системе твердое тело–органический растворитель осуществлено региоселективное N-β-глюкозаминилирование различных незамещенных или имеющих заместитель у С4, С5 или С6 индолин-2-онов. Региоселективность процесса однозначно доказана данными ¹Н-ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Наличие заместителя у С7 ароматического ядра приводит к образованию изомерной смеси N-β- и О-β-D-глюкозаминидов либо только оксазолина и/или 2-ацетамидогликаля, независимо от условий проведения реакции.

Ключевые слова: амидо-имидольные таутомеры, межфазный катализ, N-β-глюкозаминиды, региоселективность, β-элиминирование, рентгеноструктурный анализ, 15-краун-5.

Биоорг.химия 2008, 34 (6): 813-821