СИНТЕЗ МЕТРИОЛОЛИПИДОВ АЦЕТАЛЬНОГО И ФОСФОЦИКЛИЧЕСКОГО ТИПОВ
© 2008 г. Г. А. Савин#
#Тел.: 8442-30-28-96; e-mail: [email protected]
Волгоградский государственный педагогический университет, 400131, Волгоград, просп. Ленина, 27
Поступила в редакцию 01.08.2007 г. Принята к печати 17.03.2008 г.
Получены первые представители липидов ацетального и фосфоциклического типов на основе метриола (2-гидроксиметил-2-метил-1,3-пропандиола). Исходный триол обработкой высшими альдегидами превращен в соответствующие алкилиденовые соединения, которые затем фосфорилировались производными фосфористой кислоты. Промежуточные амидофосфиты без выделения взаимодействием с йодозобензолом, серой или селеном были переведены в фосфоацетали, их тио- и селеноаналоги, являющиеся фосфолипидами ацетального типа. В липидных синтезах также был использован бициклофосфит метриола, который ацилировался пальмитоилхлоридом по одному из атомов кислорода бицикла. Хлорфосфит ацилполиола алкоголизом превращен в фосфолипид, окислением серой последнего получен тионфосфат.
Ключевые слова: 2-гидроксиметил-2-метил-1,3-пропандиол (метриол), ацетали метриола, амидофосфиты, фосфиты, тиофосфаты, селенофосфаты, фосфолипиды ацетального типа, липиды фосфоциклического типа.
Биоорг.химия 2008, 34 (6): 822-826