СИНТЕЗ 3'-ДЕЗОКСИ-3'-КАРБОКСИМЕТИЛНУКЛЕОЗИДОВ – ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ С АМИДНОЙ МЕЖНУКЛЕОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ

© 2009 г. С. В. Кочеткова, А. М. Варижук, Н. А. Колганова, Э. Н. Тимофеев, В. Л. Флорентьев^#

^#Тел.: (499) 135-21-82, (499) 135-65-91; факс: (499) 135-14-05; e-mail: [email protected]

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 19.02.2008 г. Принята к печати 02.04.2008 г.

Предложен улучшенный метод синтеза 3-дезокси-3-карбоксиметилнуклеозидов. Окислением 5-O-бензоил-1,2-O-изопропилиден-α-D-ксилофуранозы получено 3-кетопроизводное, которое взаимодействием с триэтилфосфоноацетатом в присутствии гидрида натрия превращали в 3-дезокси-3-этоксикарбонилметиленпроизводное. Гидрирование непредельного соединения протекает строго стереоселективно с образованием продукта с рибо-конфигурацией. Ацетолиз полученного соединения смесью AcOH–Ac₂O–CH₃SO₃H давал 1,2-ди-O-ацетил-5-O-бензоил-3-дезокси-3-этоксикарбонилметил-D-рибофуранозу, взаимодействием которой с персилилированными нуклеиновыми основаниями получали 3-дезокси-3-этоксикарбонилметилнуклеозиды с общим выходом 42–49%, считая на исходное соединение.

Ключевые слова: разветвленные углеводы, аналоги нуклеозидов, синтез.