МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ПО ЦИКЛУ А АМИДЫ БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ С АМИНОКИСЛОТАМИ: СИНТЕЗ И ИНГИБИРОВАНИЕ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА А

© 2009 г. О. Б. Флехтер*^#, Н. И. Mедведева*, Г. А. Толстиков*, О. В. Савинова**, Е. И. Бореко**, Ф. М. Долгушин***

^#Тел./факс: (347) 2356-066; e-mail: [email protected]

*Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, д. 71;
**Государственное учреждение «Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии» МЗ Республики Беларусь, Минск, Республика Беларусь;
***Институт элементоорганических соединений им. Н.А. Несмеянова РАН, Москва

Поступила в редакцию 30.01.2008 г. Принята к печати 13.03.2008 г.

В результате перегруппировки Бекмана карбокси- и алкилоксикарбонилалкиламидов 3-гидроксииминобетулоновой кислоты получены производные 3а-гомо-4-аза-3-оксолуп-20(29)-ена и 3,4-секо-2-цианолупа-4(23),20(29)-диена. Рентгеноструктурный анализ показал, что метиловый эфир 3-(N-ацетилоксимино)луп-20(29)-ен-28-овой кислоты является Е-изомером. Синтезированные соединения проявили ингибирующую активность в отношении репродукции вируса гриппа А в культуре клеток.

Ключевые слова: бетулоновая кислота, амиды; платановая кислота; тритерпеноиды ряда лупана; перегруппировка Бекмана; озонолиз.