АНАЛОГИ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ МЕЖНУКЛЕОТИДНУЮ СВЯЗЬ C3'-CH₂-C(O)-NH-C5'

© 2009 г. С. В. Кочеткова, А. М. Варижук, Н. А. Колганова, Э. Н. Тимофеев, В. Л. Флорентьев^#

^#Тел.: 499-135-21-82, 499-135-65-91; факс: 499-135-14-05; e-mail: [email protected]

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 28.05.2008 г. Принята к печати 14.07.2008 г.

Взаимодействием 3'-дезокси-3'-карбоксилметилриботимидин-2',3'-лактона, полученного омылением 2'-O-ацетил-5'-О-бензоил-3'-дезокси-3'-этоксикарбонилметилриботимидина, с 5'-дезокси-5'-амино-3'-O-(трет-бутилдиметилсилил)тимидином синтезирован динуклеозид с амидной межнуклеотизной связью С3'-CH₂-C(O)-NH-С5'. После рутинной манипуляции защитными группами динуклеозид был превращен в 3'-O-(2-цианоэтил-N,N-диизопропилфосфорамидит), который был использован для синтеза модифицированных олигонуклеотидов на автоматическом синтезаторе. Измерены кривые плавления дуплексов, образованных модифицированными и комплементарными им природными олигонуклеотидами, рассчитаны температуры плавления и термодинамические параметры образования дуплексов. Введение в олигонуклеотид одной модифицированной связи вызывает лишь незначительное снижение температуры плавления таких дуплексов в сравнении с немодифицированными.

Ключевые слова: олигонуклеотиды, аналоги, амидная межнуклеотидная связь, гибридизация, термическая стабильность.

Биоорг.химия 2009, 35 (2): 202-209