СИНТЕЗ 5'-ДЕЗОКСИ-5'-ЭТОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛНУКЛЕОЗИДОВ – ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ ОЛИГОНУКЛЕОТИДОВ С АМИДНОЙ МЕЖНУКЛЕОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ C3'–NH–C(O)–CH₂–C5'

© 2009 г. А. М. Варижук, С. В. Кочеткова, Н. А. Колганова, Э. Н. Тимофеев, В. Л. Флорентьев^#

^#Тел.: 499-135-21-82, 499-135-65-91; факс: 499-135-14-05; e-mail: [email protected]

Учреждение РАН Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 06.02.2009 г. Принята к печати 18.02.2009 г.

Предложен метод синтеза 5'-дезокси-5'-этоксикарбонилметилнуклеозидов. Окислением 3-O-бензилоксиметил-1,2-O-изопропилиден-α-D-аллофуранозы периодатом натрия получали 5-альдопроизводное, которое взаимодействием с триэтилфосфоноацетатом в присутствии гидрида натрия превращали в 5-дезокси-5-этоксикарбонилметиленпроизводное. Гидрирование непредельного соединения давало 5-дезокси-5-этоксикарбонилметил-1,2-O-изопропилиден-α-D-рибофуранозу. Бензилированием 3-гидроксила, удалением изопропилиденовой группы нагреванием с уксусной кислотой и последующим ацетилированием получали 1,2-ди-O-ацетил-3-O-бензил-5-дезокси-5-этоксикарбонилметил-D-рибофуранозу, взаимодействие которой с персилилированными нуклеиновыми основаниями приводило к 5'-дезокси-5'-этоксикарбонилметилнуклеозидам.

Ключевые слова: аналоги нуклеозидов, синтез.