ПРОСТОЙ МЕТОД СИНТЕЗА ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ – АНАЛОГОВ ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ – И ИХ ГЕПАТОПРОТЕКТОРНАЯ АКТИВНОСТЬ in vitro

© 2009 г. Л. Р. Михайлова*, Л. А. Балтина (мл.)*, Л. А. Балтина*^#, Р. М. Кондратенко*, С. A. Непогодиев**, Р. A. Филд**, O. Kунерт***, М. Ч. Инь****

^#Тел.: (347) 235-52-88; e-mail: [email protected]

*Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, 71;
**Центр химии углеводов, Школа химических и фармацевтических наук Университет Восточной Англии, Норвич, Англия;
***Институт фармацевтической химии и фармацевтической технологии, университет им. K. Франца, Грац, Австрия;
****Отделение питания, Китайский медицинский университет, Тайчунг, Тайвань

Поступила в редакцию 26.12.2008 г. Принята к печати 26.03.2009 г.

Разработан упрощенный метод синтеза тритерпеновых 1,2-транс-гликозидов путем гликозилирования метиловых эфиров 18βH-глицирретовой кислоты и 18,19-дегидро-глицирретовой кислоты перацетатами β-пираноз в присутствии SnCl₄ и молекулярных сит 4Å. Синтезированные гликозиды обнаружили гепатопротекторную активность и снижали cодержание белка TNF-α в культуре клеток гепатомы человека HepG2 на модели алкогольного гепатита.

Ключевые слова: глицирретовая кислота; гликозилирование; тритерпеновые гликозиды; SnCl₄; гепатопротекторная активность.