BODIPY-МЕЧЕННЫЕ ГАНГЛИОЗИДНЫЕ ЗОНДЫ ДЛЯ МЕМБРАННЫХ И БИОЛОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ

© 2009 г. Н. М. Грецкая, И. И. Михалев^#

^#Тел.: (495) 330-66-10; e-mail: [email protected]

Институт биоорганической химии им. акад. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 ГСП, Москва, В-437, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Поступила в редакцию 29.12.2008 г. Принята к печати 12.01.2009 г.

Синтезирован ряд новых флуоресцентно меченных производных ганглиозида G_M1, несущих в качестве метки остаток 4,4-дифтор-4-бора-3а,4а-диаза-s-индацена (BODIPY) в полярной или неполярной части молекулы ганглиозида. Получены ганглиозиды G_M1, меченные остатками 5-(4,4-дифтор-5-стирил-4-бора-3а,4а-диаза-s-индаценил)-пентановой (564/570-BODIPY-пентановой) кислоты и 11-(4,4-дифтор-5-(4’-фенилбутадиенил)-4-бора-3а,4а-диаза-s-индаценил)-ундекановой (581/591-BODIPY-ундекановой) кислоты по неполярной части молекулы или остатком 5-(4,4-дифтор-5-(4’-фенилбутадиенил)-4-бора-3а,4а-диаза-s-индаценил)-пентановой (581/591-BODIPY-пентановой) кислоты по полярной части молекулы. Изучены спектральные характеристики синтезированных зондов и их поведение в мицеллах из ганглиозида G_M1 и в сфингомиелин-холестеринобогащенных бислоях, содержащих BODIPY-FL-меченные ганглиозиды G_M1. Показано, что положение метки в молекуле ганглиозида влияет на эффективность переноса энергии в случае соответствующих донорно-акцепторных пар.

Ключевые слова: мембранные зонды; флуоресцентные ганглиозиды; BODIPY; перенос энергии.