АМИНОКИСЛОТНЫЕ И ПЕПТИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МАКРОЛИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ ТИЛОЗИНОВОГО РЯДА ПО АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЕ

© 2010 г. Н. В. Сумбатян*^#, И. В. Кузнецова*, В. В. Карпенко*, Н. В. Федорова**, В. А. Чертков*, Г. А. Коршунова**, А. А. Богданов*^,**

^#Тел.: (495) 939-55-20; факс: (495) 939-31-81; e-mail: [email protected]

*Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова, Москва, 119991, Воробьевы горы;
**Научно-исследовательский институт физико-химической биологии им. А.Н. Белозерского, МГУ им. М.В. Ломоносова, Москва

Поступила в редакцию 18.03.2009 г. Принята к печати 28.04.2009 г.

Описан синтез 14 новых функционально активных аминокислотных и пептидных производных антибиотиков тилозина, десмикозина и 5-О-микаминозилтилонолида в качестве инструментов изучения взаимодействия растущей полипептидной цепи с туннелем рибосомы. Конъюгация аминокислот и пептидов различного строения с использованием альдегидной группы макролидов осуществлялась двумя способами: прямым восстановительным аминированием с выделением промежуточных оснований Шиффа или посредством связывания через оксим с использованием предварительно полученных производных 2-аминооксиуксусной кислоты.

Ключевые слова: макролиды, химическая модификация, восстановительное аминирование; оксимы, пептидные производные; тилозин, химическая модификация; десмикозин, химическая модификация; 5-О-микаминозилтилонолид, химическая модификация.

Биоорг.химия 2010, 36 (2): 265-276