СИНТЕЗ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ

© 2010 г. О. Б. Казакова*^#, Е. В. Третьякова*, И. Е. Смирнова*, Л. В. Спирихин*, Г. А. Толстиков*, Е. В. Чудов**, Г. В. Базекин**, А. Ф. Исмагилова**

^#Тел./факс: (347) 235-60-66; e-mail: [email protected]

*УРАН Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, д. 71;
**ФГОУ ВПО «Башкирский государственный аграрный университет»

Поступила в редакцию 07.04.2009 г. Принята к печати 18.05.2009 г.

Перегруппировка Бекмана первого рода кетоксима 2β-гидроксидигидрохинопимаровой кислоты, полученного в виде смеси Z- и E-изомеров в соотношении 3 : 1, протекает под действием PCl₅ с образованием капролактама, а также изомерных капролактамов, содержащих фрагмент циклического простого эфира. Z- и E-Кетоксимы разделены в виде ацетатов. На каррагениновой модели воспаления показано, что производные хинопимаровой кислоты обладают более выраженной или сравнимой с ортофеном противовоспалительной активностью.

Ключевые слова: левопимаровая кислота, диеновые аддукты, хинопимаровая кислота; оксимы, лактамы, перегруппировка Бекмана; токсичность, противовоспалительная активность.

Биоорг.химия 2010, 36 (2): 277-282