СИНТЕЗ СЕКАСТЕРИНА И 24-ЭПИСЕКАСТЕРИНА И ИХ ТОКСИЧНОСТЬ В КЛЕТКАХ МСF-7

© 2010 г. В. А. Хрипач*^#, В. Н. Жабинский*, О. В. Гулякевич*, О. В. Константинова*, А. Ю. Мишарин**, А. Р. Мехтиев**, В. П. Тимофеев***, Я. В. Ткачев***

^#Тел.: +375 172 678 647; e-mail: [email protected]

*Институт биоорганической химии НАН Беларуси, 220141, Минск, Купревича, 5/2;
**Институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН, Москва;
***Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, Москва

Поступила в редакцию 02.03.2010 г. Принята к печати 28.04.2010 г.

Осуществлен конвергентный синтез биосинтетических предшественников брассиностероидов, содержащих Δ²-связь в цикле А-секастерина и 24-эписекастерина. Ключевыми стадиями при построении боковой цепи этих соединений служили олефинирование стероидного 22-альдегида по Джулиа с образованием соответствующего Δ²²-олефина и асимметрическое дигидроксилирование последнего по Шарплессу. Изучена цитотоксичность синтезированных соединений в отношении клеток карциномы молочной железы линии MCF-7.

Ключевые слова: брассиностероиды, секастерин, брассинолид, сульфоны, олефинирование.

Биоорг.химия 2010, 36 (6): 815-824