ГЛИКОЗИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА. I. МЕЖФАЗНЫЙ СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ ГЛЮКОЗАМИНИДОВ ИЗАТИН-3-ОКСИМОВ НА БАКТЕРИАЛЬНУЮ ЛЮМИНЕСЦЕНЦИЮ

© 2011 г. В. О. Курьянов*^#, Т. А. Чупахина*, А. А. Шаповалова*, А. М. Кацев**, В. Я. Чирва*

^#Тел.: (0652) 60-24-77; e-mail: [email protected]

*Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007, Симферополь, просп. Вернадского, 4, АР Крым, Украина;
**Крымский государственный медицинский университет им. С.И. Георгиевского, Симферополь, Украина

Поступила в редакцию 03.06.2010 г. Принята к печати 17.08.2010 г.

В межфазной системе твердый карбонат калия–ацетонитрил перацетат α-D-глюкозаминилхлорида с высокими выходами гликозилирует легко депротонируемые гидроксильные группы оксимов изатинов. Обнаружено, что присутствие в реакционной смеси каталитических количеств 15-краун-5 ускоряет процесс в 2 раза. Полученные О-β-D-глюкозаминиды идентифицированы с помощью ¹Н-ЯМР-спектроскопии. Особенности ЯМР-спектров синтезированных соединений обсуждены в сравнении со спектрами других 1-О-производных N-ацетилглюкозамина. Биологическая активность ряда гликозилоксимов, различающихся природой заместителя в остатке изатина, изучена в тесте ингибирования бактериальной люминесценции на морских светящихся бактериях Photobacterium leiognathi Sh1. Сопоставлена природа заместителя у атома азота изатинового фрагмента и заместителя в положении 5 индолинового ядра со способностью гликозидов подавлять бактериальную люминесценцию.

Ключевые слова: гликозилирование; глюкозаминиды; оксимы изатина; межфазный катализ; 15-краун-5.