СИНТЕЗ И ПРОТИВООПУХОЛЕВАЯ АКТИВНОСТЬ АМИНОПРОПОКСИПРОИЗВОДНЫХ БЕТУЛИНА, ЭРИТРОДИОЛА И УВАОЛА

© 2011 г. О. Б. Казакова*^#, Г. В. Гиниятуллина*, Г. А. Толстиков*, И. П. Байкова*, Л. Запрутко**, Г. Н. Апрышко***

^#Тел./факс: (347) 235-60-66; e-mail: [email protected]

*УРАН Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, д. 71;
**Кафедра органической химии, Медицинский университет в Познани, Польша;
***Российский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина, Москва

Поступила в редакцию 20.04.2010 г. Принята к печати 21.09.2010 г.

В результате последовательных реакций цианэтилирования гидроксильных групп тритерпеноидов и восстановления цианоэтильных фрагментов осуществлен синтез аминопропоксипроизводных бетулина, эритродиола, уваола и олеантриола. Установлена высокая противоопухолевая активность in vitro 3β,28-ди-О-[3-(аминопропокси)]луп-20(29)-ена и 3β-О-гидрокси-28-О-[3-(аминопропокси)]олеан-12-ена к широкому спектру линий опухолевых клеток человека. Показано, что аминопропоксифрагмент является новой перспективной фармакофорной группой в синтезе противораковых агентов на основе тритерпеноидов.

Ключевые слова: бетулин, эритродиол, уваол, цианэтилирование, аминопропоксигруппа, цитотоксичность.