СИНТЕЗ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ N-β-ГЛИКОЗИДОВ N-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИНА В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИЗА. IiI. ГЛЮКОЗАМИНИДЫ 1,2,4-ТРИАЗОЛИН-3-ОНОВ

© 2011 г. В. О. Курьянов^#, М. К. Токарев, Т. А. Чупахина, В. Я. Чирва

^#Тел.: +38 (0652) 60-24-77; e-mail: [email protected]

Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007, Украина, АР Крым, Симферополь, просп. Вернадского, 4

Поступила в редакцию 14.01.2011 г. Принята к печати 28.03.2011 г.

В межфазных каталитических системах твердое основание–органический растворитель и водный раствор щелочи–органический растворитель исследована реакция 2-ацетамидо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси-α-D-глюкопиранозилхлорида с тиозамещенными 5-тио-4-фенил-Δ²-1,2,4-триазолин-3-онами. Установлено, что основными продуктами глюкозаминилирования являются соответствующие N-β-D-глюкозаминиды. На примере реакции α-D-глюкозаминилхлорида с 5-метилтио-4-фенил-Δ²-1,2,4-триазолин-3-оном изучено влияние условий на выходы и состав образующихся продуктов. Определены оптимальные условия межфазного гликозилирования. Образование N-1,2-транс-гликозидной связи доказано данными ¹Н-ЯМР- и ИК-спектроскопии, а также сопоставлением со спектральными данными, полученными ранее для гликозидов аналогичного строения.

Ключевые слова: амидо-имидольные таутомеры; межфазный катализ; N-β-гликозилирование; 15-краун-5; ¹Н-ЯМР-спектроскопия; ИК-спектроскопия.

Биоорг.химия 2011, 37 (5): 672-678