СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ВЫСШИХ ТЕРПЕНОИДОВ. XXVI. 16-AЦЕТИЛАМИНОМЕТИЛЛАБДАНОИДЫ И ИХ ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

© 2011 г. Ю.В. Харитонов*, Э.Э. Шульц*^#, M.М. Шакиров*, М.А.Покровский**, А.Г. Покровский**, Г.А. Толстиков*

^#Тел.: 8 (383) 330-85-33; факс: 8 (383) 330-97-52; e-mail: [email protected]

*Новосибирский институт органической химии имени Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РAH, 630090, Новосибирск, пр. Лаврентьева, 9;
**Новосибирский государственный университет, Новосибирск

Поступила в редакцию: 11.04.2011 г. Принята к печати: 04.05.2011 г.

Конденсация метил-16-аминометилламбертианата с N-Boc-защищенными ω-аминокислотами приводит к 16-(N-Boc-аминононан)- и 16-(N-Boc-аминоундекан)амидометиллабданоидам. При взаимодействии метиламинометиламбертианата с ангидридом бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты образуется амид бицикло[2.2.1]гептан-1,2-дикарбоновой кислоты с лабдановым заместителем. Взаимодействие метил-16-аминометилламбертианата с хлорангидридом хлоруксусной кислоты приводит к метил-16-(хлорацетиламинометил)ламбертианату, конденсацией которого с метиловыми эфирами аминокислот получали соответствующие амиды метилламбертианата. Полученные соединения обладают большей (по сравнению с ламбертиановой кислотой) цитотоксичностью на моделях опухолевых клеток СEM-13, MT-4 и U-937 (CCID₅₀ наиболее активных соединений составляет 3.9-9.9 мкM).

Ключевые слова: растительные дитерпеноиды, ламбертиановая кислота, метил-16-аминометилламбертианат, ω-аминокислоты, опухолевые клетки.