НЕЙРОПРОТЕКТОРНАЯ АКТИВНОСТЬ (+)-(S)-2-[(1S,5R)-(3,7-ДИОКСО-2,4,6,8-ТЕТРААЗАБИЦИКЛО[3.3.0]ОКТ-2-ИЛ)]-4-МЕТИЛТИОБУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ

© 2012 г. А. Н. Кравченко*^#, В. В. Баранов*, Л. В. Аникина**, Ю. Б. Вихарев**, И. С. Бушмаринов***, Ю. В. Нелюбина***

^#Тел.: +7(499)135-88-17; e-mail: [email protected]

*Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, 119991 Москва, Ленинский просп., 47;
**Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт технической химии Уральского отделения РАН, Пермь;
***Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганической химии им. Н. А. Несмеянова РАН, Москва

Поступила в редакцию:21.09.2011 г. Принята к печати: 01.02.2012 г.

В результате исследования нейротропного, нейропротекторного и антиоксидантного действий энантиомеров и рацемата 2-(3,7-диоксо-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]окт-2-ил)-4-метилтиобутановой кислоты, синтезированных на основе диастереоселективного взаимодействия (R)-, (S)- или (R,S)-N-карбамоилметионина с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-оном, выявлено, что только (+)-(S)-2-[(1S,5R)-(3,7-диоксо-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]окт-2-ил)]-4-метилтиобутановая кислота обладает нейропротекторными свойствами. Методом РСА доказано, что мажорный рацемат гликольурилов кристаллизуется из воды как конгломерат. Антиоксидантной активности не выявлено.

Ключевые слова: энантиомеры, рацематы, (R)-, (S)- и (R,S)-N-карбамоилметионин, 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-он, диастереоселективный синтез, гликольурилы, нейропротекторная активность.

Биоорг.химия 2012, 38 (5): 621-628