СИНТЕЗ НОВЫХ ТЕРПЕНОФЕНОЛ–ХЛОРИНОВЫХ КОНЪЮГАТОВ И ОЦЕНКА ИХ МЕМБРАНОТРОПНЫХ И МЕМБРАНОПРОТЕКТОРНЫХ СВОЙСТВ

© 2012 г. Д. В. Белых*, Е. В. Буравлев*^#, И. Ю. Чукичева*, И. С. Тарабукина*, О. Г. Шевченко**, С. Н. Плюснина**, А. В. Кучин*

^#Тел.: +7 (8212) 21-99-16; факс: +7 (8212) 21-84-77; e-mail: [email protected].

*Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, 167982, ГСП-2, Сыктывкар, ул. Первомайская, 48;
**Институт биологии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар

Поступила в редакцию: 22.11.2011 г. Принята к печати: 28.11.2011 г.

Взаимодействием метилфеофорбида а с орто-алкиламинометильными производными 2-изоборнил-4-метилфенола получен ряд конъюгатов, в которых терпенофенольный фрагмент присоединен к макроциклу метилфеофорбида а амидной связью, сформированной при амидировании сложноэфирной группы в положении 13(2). Изучение поверхностной структуры эритроцитов крови методом сканирующей электронной микроскопии после инкубации с полученными соединениями подтвердило их способность взаимодействовать с клеточной мембраной. Наличие мембранопротекторных и антиоксидантных свойств полученных конъюгатов было установлено на основании их способности ингибировать H₂O₂-индуцированный гемолиз эритроцитов и тормозить накопление вторичных продуктов перекисного окисления.

Ключевые слова: метилфеофорбид а, 13(2)-амиды; 2-изоборнил-4-метилфенол, аминометильные производные; конъюгаты; мембранотропные, мембранопротекторные свойства; эритроциты, окислительный гемолиз, сканирующая электронная микроскопия.

Биоорг.химия 2012, 38 (5): 629-640