СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ВЫСШИХ ТЕРПЕНОИДОВ. XXX. СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АМИДОВ БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИХ ФРАГМЕНТЫ НИТРОКСИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ

© 2013 г. А. Н. Антимонова*, Н. И. Петренко*, Э. Э. Шульц*^#, Ю. Ф. Полиенко*, M. М. Шакиров*, И. Г. Иртегова*, М. А. Покровский**, К. М. Шерман**, И.А. Григорьев*, А. Г. Покровский**, Г. А. Толстиков*

^#Тел.: +7(383)3308533; e-mail: [email protected]

*ФБГУН Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения PAH, 630090, Новосибирск, пр. акад. Лаврентьева, 9;
**Новосибирский государственный университет, Новосибирск

Поступила в редакцию 16.08.2012г. Принята к печати 27.09.2012 г.

Взаимодействием хлорангидрида бетулоновой кислоты с 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксилом, 3-амино-2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксилом и 3-аминометил-2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксилом синтезированы соответствующие тритерпеновые амиды. Получены данные о цитотоксической активности синтезированных производных бетулоновой кислоты на моделях опухолевых клеток СEM-13, U-937 и MT-4. Концентрация, ингибирующая жизнеспособность опухолевых клеток на 50% для наиболее активного соединения – N-[3-оксо-28-норлуп-20(29)-ен-17-карбамоил-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-1-оксила (CCID₅₀) составляет 5.7-33.1 мкМ.

Ключевые слова: бетулин; бетулоновая кислота; амиды; нитроксильные радикалы; опухолевые клетки.