Обзорная статья

СИНТЕЗ ХРОМОФОРОВ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ БЕЛКОВ И ИХ АНАЛОГОВ

^#Тел.:+7 (499) 724-81-22; факс: +7 (495) 330-70-56; e-mail: [email protected]

Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 ГСП, Москва, В-437, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Поступила в редакцию 19.09.2012 г. Принята к печати: 02.11.2012 г.

Белки семейства зеленого флуоресцентного белка (GFP, Green Fluorescent Protein) широко применяются в экспериментальной биологии в качестве генетически кодируемых флуоресцентных маркеров. Хромофоры GFP-подобных белков имеют общее структурное ядро – 3,5-дигидро-4H-имидазол-4-он. Настоящий обзор посвящен методам синтеза его производных, замещенных по различным положениям. Рассмотрены как наиболее универсальные и широко используемые методы, так и необычные, подтвержденные единичными примерами. Наиболее распространенный метод синтеза замещенных 3,5-дигидро-4H-имидазол-4-онов включает получение азлактонов, затем из них N-ацилдегидроаминокислот, и наконец, циклизацию последних с образованием целевых гетероциклических соединений. Соответственно, обзор состоит из трех разделов: 1) синтез азлактонов, 2) основные пути синтеза производных N-ацилдегидроаминокислот, 3) методы циклизации амидов N-ацилдегидроаминокислот и все прочие синтезы 3,5-дигидро-4H-имидазол-4-онов.

Ключевые слова: флуоресцентный белок; хромофор; GFP; азлактон; имидазолон.

Биоорг.химия 2013, 39 (3): 255-276