ОСОБЕННОСТИ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИТИЧЕСКОГО ГЛИКОЗИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ГИДРОКСИКИСЛОТ

©2013 г. Т. А. Чупахина, А. А. Астраханцева, В. О. Курьянов^#

^#Тел.: +38 050-397-87-77; e-mail: [email protected]

Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского,95007, Симферополь, просп. Вернадского, 4, АР Крым, Украина

Поступила в редакцию 03.07.2012 г. Принята к печати 6.12.2012 г.

В межфазной каталитической системе твердый карбонат калия ацетонитрил исследована реакция перацетата б-D-глюкозаминилхлорида с изомерными гидроксибензойными и 1-гидрокси-2-нафтойной кислотами и выявлены особенности данного межфазного процесса. Обнаружено, что состав и выходы продуктов реакции определяются природой исходных карбоновых кислот, липофильностью межфазного катализатора, температурой. Впервые установлено, что О-β-гликозильные эфиры орто-гидроксиароматических кислот в присутствии карбоната калия способны аномеризоваться в 1,2-цис-производные. Строение всех синтезированных соединений доказано ¹Н-ЯМР-спектроскопией. В опытах in vivo установлено, что гликозильные эфиры салициловой кислоты и перацетата 2-карбоксифенилглюкозаминида по анальгетической активности не уступают аспирину.

Ключевые слова: межфазный катализ; гликозилирование; глюкозаминиды; ароматические гидроксикислоты; краун-эфир; гликозильный эфир, анальгетическая активность.

Биоорг.химия 2013, 39 (3): 346-352