ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ (R)- И (S)-3-МЕТИЛСПЕРМИДИНОВ

© 2015 г. М. А. Хомутов^#, Т. А. Кейнанен*, М. Т. Хивонен*, Я. Вейсель*, Й. Вепсалайнен*, Л. Алхонен*, С. Н. Кочетков, А. Р. Хомутов

^#Тел.: +7 (499) 135-60-65, e-mail: [email protected]

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32;
*Департамент Фармации, Университет Восточной Финляндии, Куопио, Финляндия

Поступила в редакцию 20.03.2015 г. Принята к печати 06.04.2015 г.

Неизвестные ранее энантиомерно чистые (R)- и (S)-1,8-диамино-3-метил-4-азанонаны (3-MeSpd’s) синтезированы с высокими суммарными выходами и высокой оптической чистотой из коммерчески доступных R- и S-изомеров N-Boc-2-аминопропанола-1. Обсуждаются возможности использования R- и S-изомеров 3-MeSpd для изучения стереоспецифичности системы транспорта полиаминов в клетки и особенностей дезоксигипузинсинтазной реакции.

Ключевые слова: полиамины, аналоги спермидина, (R)-3-MeSpd и (S)-3-MeSpd, спермидин/спермин-N¹-ацетилтрансфераза, дезоксигипузинсинтаза, клетки DU145.

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, 2015, том 41, № 5, с. 612–618