НОВЫЕ ГИДРОКСИЛАМИНСОДЕРЖАЩИЕ АНАЛОГИ 1-ГУАНИДИНО-7-АМИНОГЕПТАНА (GC7) – ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОГО ИНГИБИТОРА ДЕЗОКСИГИПУЗИНСИНТАЗЫ

© 2016 г. М. А. Хомутов*, А. Р. Симонян*, Я. Вейсель**, Й. Вепсалайнен**, С. Н. Кочетков*, А. Р. Хомутов*^{, #}

^#Тел.: +7 (499) 135-60-65; факс: +7 (499) 135-14-05; e-mail: [email protected]

*Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32;
**Департамент Фармации, Университет Восточной Финляндии, Куопио, Финляндия

Поступила в редакцию 02.12.2015 г. Принята к печати 22.12.2015 г.

Неизвестные ранее гидроксиламинсодержащие аналоги 1-гуанидино-7-аминогептана (GC7) со свободной аминооксигруппой (1-аминоокси-6-гуанидиногексан), бис-N,N'-гуанидинопроизводные 1-аминоокси-6-аминогексана и 1-аминоокси-2-аминопентана, а также моногуанидиноокси производное (1-гуанидиноокси-6-аминогексан) синтезированы с высокими суммарными выходами из 5-N-Boc-аминопентанола-1 и 6-N-Boc-аминогексанола-1. Показано, что 1,3-ди-Вос-2-(трифторметилсульфонил)гуанидин избирательно гуанидилирует аминогруппу в присутствии свободной аминооксигруппы. Обсуждаются возможности использования синтезированных аналогов GC7 для изучения особенностей их связывания в активном центре дезоксигипузинсинтазы.

Ключевые слова: полиамины, ингибиторы, аналоги GC7, О-замещенные гидроксиламины, алкоксигуанидины, дезоксигипузинсинтаза.

Биоорг. химия 2016, 42 (4): 460-468