УДОБНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФОСФИНОВЫХ АНАЛОГОВ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ И ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТ

© 2016 г. М. А. Хомутов, А. А. Формановский*, И. В. Михура*, Й. Вепсалайнен**, С. Н. Кочетков, Д. Де Биазе***^{, #}, А. Р. Хомутов^#

^#Д. Де Биазе: тел.: +39-0773-1757212; факс: +39-0773-1757254; эл. почта: [email protected]; А.Р. Хомутов: тел.: +7 (499) 135-60-65; эл. почта: [email protected]

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32
*Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, Москва, 117997
**Департамент Фармации, Университет Восточной Финляндии, FIN-70211 Куопио, Финляндия
***Институт Пастера-Фонд Ченчи Болоньетти, Департамент Науки и Медико-Хирургической Биотехнологии, Римский Университет Сапиенца, проспект Республики 79, 04100 Латина, Италия

Поступила в редакцию 01.03.2016 г. Принята к печати 16.03.2016 г.

Осуществлен трехстадийный “one-pot”-синтез 2-амино-4-(гидроксифосфинил)масляной кислоты, исходя из дибутилового эфира винилфосфиновой кислоты, с суммарным выходом 66%. 3-Аминопропилфосфиновая кислота получена в три стадии, исходя из аллиламина, с суммарным выходом 56%. Синтезированные фосфорорганические аналоги глутаминовой и γ-аминомасляной (GABA) кислот коммерчески недоступны и представляют интерес для исследования потенциальных молекулярных мишеней.

Ключевые слова: аминокислоты, фосфорсодержащие аналоги, глутаминовая кислота, γ-аминомасляная кислота (GABA).

Биоорг. химия 2016, 42 (6): 741-745