SYNTHESIS OF THIAZOLE-BASED SUBSTITUTED PIPERIDINONE OXIMES: PROFILING OF ANTIOXIDANT AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY¹

^#E-mail: [email protected]; [email protected]

*Department of Studies in Chemistry, University of Mysore, Manasagangotri, Mysore, Karnataka, 570006 India;
**Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN, 55455 USA

Поступила в редакцию 10.05.2016 г. Принята к печати 22.10.2016 г.

DOI: 10.7868/S013234231702004X

Синтез тиазол-содержащих замещенных оксимов пиперидона и изучение их антиоксидантной и антимикробной активности. Проведен синтез новых оксимов пиперидинона на основе тиазола и скрининг их антиоксидантной и антимикробной активности. Полученные результаты свидетельствуют о том, что основной вклад в антиоксидантную и антимикробную активность изученных соединений вносят электронные эффекты активных заместителей, находящихся в С-4 положениях фенильных колец по обе стороны пиперидинонового остова, а также у 2-гидразинилтиазола. По-видимому, в основе антиокcидантной активности лежит способность тиазольногого кольца инициировать распад свободных радикалов. Наблюдаемая антимикробная активность тиазольных пиперидиноноксимов в значительной степени определяется нуклеофильностью атома серы в тиазоле и липофильностью пиперидинонового скелета. В ряду изученных соединений O-(2-(2-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)гидразинид)тиазол-4-ил)оксим 2,6-бис(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-метилпиперидин-4-она обладал набольшей антиоксидантной активностью, тогда как O-(2-(2-(4-нитробензилиден)гидразинил)тиозол-4-ил)оксим 2,6-бис(4-хлорфенил)-1-метилпиперидин-4-она был наиболее активным антимикробным агентом.

Ключевые слова: гидразинилтиазолы, оксимы пиперидона, антиоксидантная активность, антибактериальная активность, противогрибковая активность.

Биоорг. химия 2017, 43 (2): 206-206

________________________

¹Полный текст статьи печатается в английской версии журнала.