ЛИГАНДЫ, СПЕЦИФИЧНЫЕ К ОПРЕДЕЛЕННЫМ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЯМ ПАР ОСНОВАНИЙ ДНК. XVI. СЕРИЯ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ДИМЕРНЫХ БИСБЕНЗИМИДАЗОЛОВ DBP(n) С 1,4-ПИПЕРАЗИН-СОДЕРЖАЩИМИ ЛИНКЕРАМИ

^#Тел.: +7 (499) 135-97-18; эл. почта: [email protected]

*ФГБУН Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32;
**ФГБУ “РОНЦ им. Н.Н. Блохина” Минздрава России, Москва, Россия;
***ФГБУН Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, Москва, Россия

Поступила в редакцию 26.07.2016 г. Принята к печати 29.09.2016 г.

DOI: 10.7868/S0132342317020105

Получена новая серия флуоресцентных симметричных димерных бисбензимидазолов DBP(n), у которых бисбензимидазольные фрагменты связаны олигометиленовым линкером, с остатком 1,4-пиперазина в его центре. Молекулы DBP(n) различаются числом метиленовых групп n (где n = 1, 2, 3, 4), содержащихся в линкере. Синтез DBP(n) основан на конденсации мономерного бисбензимидазола MB с 1,4-пиперзиндиалкилкарбоновыми кислотами. С помощью комплекса физико-химических методов (спектроскопии в видимой и УФ-области, кругового дихроизма (КД) и флуоресценции) установлена способность димерных бисбензимидазолов DBP(n) образовывать комплексы с двухцепочечной ДНК (дцДНК). Методом КД, основанным на использовании холестерических жидкокристаллических дисперсий (ХЖКД) дцДНК, установлена локализация молекул DBP(1–4) в узкой бороздке ДНК. Димерные бисбензимидазолы DBP(n) в отличие от синтезированной ранее серии DB(n) продемонстрировали хорошую растворимость в воде, способность проникать через клеточную и ядерную мембраны и окрашивать ДНК в живых клетках.

Ключевые слова: димерный бисбензимидазол, DBP(n), комплексы с двуцепочечной ДНК, ДНК, узкобороздочный лиганд, флуоресценция, круговой дихроизм.

Биоорг. химия 2017, 43 (2): 167-173