ISOLATION OF NATURAL NAPHTHOQUINONES FROM JUGLANS REGIA AND IN VITRO ANTIOXIDANT AND CYTOTOXIC STUDIES OF NAPHTHOQUINONES AND THE SYNTHETIC NAPHTHOFURAN DERIVATIVES*

E-mail: [email protected] (Kasinathan Mathiyazhagan)

¹Sri Ganesh Labs Pvt Ltd, Auto Nagar Industrial Park, Visakhapatnam, 530012, Andhra Pradesh, India;
²Corporate R&D Center, HLL Lifecare Ltd., Akkulam, Thiruvananthapuram, 695017, Kerala, India;
³Department of Life Sciences, PRIST University, West Campus, Vallam, Thanjavur, 613 403, Tamil Nadu, India

Принята к печати 08.11.2017 г. Поступила в редакцию 11.07.2017 г.

DOI: 10.7868/S0132342318030107

Выделение природных нафтохинонов Juglans regia и исследование in vitro антиоксидантной и цитотоксической активности нафтохинонов и их синтетических нафтофурановых производных. Нафтохиноны и их производные, содержащие гидроксильные группы, проявляют широкий спектр фармакологической активности, в частности, антиоксидантную, противомикробную, противовирусную, противоопухолевую, противомалярийную и противогрибковую активности. Особенное внимание исследователей привлекают противоопухолевая и антиоксидантная активности этих соединений. Три природных нафтохинона (юглон, лавсон и плюмбагин) были выделены из хлороформного экстракта скорлупы грецких орехов Juglans regia Linn., а два производных 1,4-нафтохинона (этил-5-гидроксинафто[1,2-b]фуран‑3-карбоксилат и диэтилнафто[1,2-b:4,3-b′]дифуран‑3,4-дикарбоксилат) и три производных 5-гидрокси-1,4-нафтохинона (диэтил‑7-гидроксинафто[1,2-b:4,3-b′]дифуран‑3,4-дткарбоксилат, 4-этоксикарбонил-7-гидроксинафто[1,2-b:4,3-b′]дифуран-3-карбоновая кислота и 7-гидроксинафто[1,2-b:4,3-b′]дифуран-3,4-дикарбоновая кислота) синтезированы in vitro, исследована их антиоксидантная активность с помощью тестов с 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (DPPH) и 2,2′-азино-бис-3-этилбензтиазолин-6-сульофновой кислотой (ABTS). Также была исследована цитотоксическая активность всех соединений по отношению к клеткам линии HepG2 гепатоклеточной карциномы человека. Активность захвата свободных радикалов производными 5-гидрокси-1,4-нафтохинона была практически равна активности аскорбиновой кислоты в DPPH тесте, но оказалась выше последней по результатам ABTS теста. Антиоксидантная активность нафтохинонов юглона и плюмбагина была ниже, а их цитотоксическая активность – выше, чем активность нафтофуранов, за исключением диэтилнафто[1,2-b:4,3-b′]дифуран-3,4-дикарбоксилата, показавшего превосходную цитотоксическую активность.

Ключевые слова: антиоксиданты, цитотоксичность, нафтохинон, нафтофуран
__________________________
* Полный текст статьи печатается в английской версии журнала.

Биоорг. химия 2018, 44 (3): 343-343