СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧНОСТЬ ИНДОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕТУЛИНА, ЭРИТРОДИОЛА И УВАОЛА

© 2018 г. Э. Ф. Хуснутдинова^1, *, А. В. Петрова², Г. Н. Апрышко³, O. C. Куковинец², О. Б. Казакова¹

*Факс: (347) 23-56-066, эл. почта: [email protected]

¹ФГБУН Уфимский Институт химии Российской академии наук, 450054, Уфа, Проспект октября, 71, Россия;
²ФГБОУВО Башкирский государственный университет, 450076, ул. Заки Валиди, 32, Уфа, Россия;
³Российский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина, 115478, Москва, Каширское шоссе, 24, Россия

Принята к печати 21.11.2017 г. Поступила в редакцию 01.11.2017 г.

DOI: 10.7868/S0132342318030077

Путем последовательной модификации тритерпеновых 3-оксокислот (реакция Фишера, восстановление С17-СOOH, цианоэтилирование) впервые синтезированы и охарактеризованы с использованием физико-химических методов анализа 2,3-индолотритерпеновые спирты. Установлено, что 2,3-индолоуваол и 2,3-индоло‑28-цианоэтоксибетулин проявили противоопухолевую активность in vitro в отношении клеток рака легкого NCI-H522 (‒12.65%) и толстой кишки COLO 205 (‒42.78%) соответственно. Впервые для 2,3-индолоолеаноловой и 2,3-индолобетулиновой кислот выявлена активность в отношении девятнадцати и девяти клеточных линий шести и четырех типов рака человека соответственно. Показана перспективность индолотритерпеноидов как объектов для поиска новых противоопухолевых агентов.

Ключевые слова: тритерпеноиды, бетулин, эритродиол, уваол, цитотоксичность, индолотритерпеноиды, синтез.

Биоорг. химия 2018, 44 (3): 316-324