ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С ω-ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ. Х. НОВЫЙ ПОДХОД К ПОЛУЧЕНИЮ α-АМИНО-ω-НУКЛЕОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ¹

© 2019 г. В. В. Комиссаров*, А. М. Крицын*^{, #}

^#Факс: (095) 135-14-05; эл. почта: [email protected]

*ФГБУН Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, Россия, 119901, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 28.02.2018 г. Принята к печати 05.04.2018 г.

DOI: 10.1134/S0132342318050068

Предлагается новый подход к синтезу α-амино-ω-нуклеокарбоновых кислот – аналогов виллардиина – активатора рецептора α-амино-3-гидрокси-5-метил-4-зоксазолпропионовой кислоты (АМПА), отвечающего за передачу быстрого возбуждающего сигнала в синапсах нервной системы позвоночных. На основании существенных различий в реакционной способности атомов галогенов в α,ω-дигалогенкарбоновых кислотах синтезированы эфиры α-фталоилимидо-ω-хлоркарбоновых кислот. Алкилированием этими эфирами урацила, тимина и аденина получены ключевые соединения – эфиры α-фталоилимидо-ω-нуклеокарбоновых кислот. Последовательное снятие фталильной защитной группы и кислотный гидролиз приводят к новым полиметиленовым производным нуклеиновых оснований, представляющим собой α-амино-ω-нуклеокарбоновые кислоты. Изучены их физико-химические свойства.

Ключевые слова: нуклеиновые основания, алкилирование, полиметиленовые аналоги, α-амино-ω-нуклеокарбоновые кислоты
______________________
¹ Сообщ. IX cм.: Комиссаров В.В., Крицын А.М. // Биоорган. химия. 2017. Т. 43. С. 650–654. [Komissarov V.V., Kritzyn A.M. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2017. V. 43. P. 669–672.]

Биоорг. химия 2019, 45 (1): 96-102