СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ КОНЪЮГАТОВ 3,4,6-ТРИ-О-АЦЕТИЛ-N-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИНА И ТЕТРААЦЕТИЛГЛЮКОПИРАНОЗЫ С АЛКИЛФОСФАТАМИ

^#Тел. +7 (843) 273-93-65; факс +7 (843) 273-22-53; эл. почта: [email protected]

*Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН, Россия, 420088, Казань, ул. Арбузова, 8;
**Уральский научно-исследовательский институт фтизиопульмонологии – филиал ФГБУ “НМИЦ ФПИ” Минздрава России, Россия, 620039, Екатеринбург, ул. 22 Партсъезда, 50

Поступила в редакцию 19.09.2018 г. После доработки 01.10.2018 г. Принята к публикации 11.10.2018 г.

DOI: 10.1134/S013234231902012X

Синтезированы конъюгаты 3,4,6-три-О-ацетил-N-ацетилглюкозамина и тетраацетилированной глюкопиранозы с алкилфосфатами. Выявлена зависимость их антибактериальной и антитуберкулезной активности от длины алкильного заместителя у фосфатной группы. Так, конъюгаты с децильным заместителем проявили лучшую in vitro антитуберкулезную активность против Mycobacterium tuberculosis H37Rv (МИК 3 мкг/мл), но показали самое слабое антибактериальное действие в отношении Streptococcus aureus и Bacillus cereus (МИК 125 и более мкг/мл). И, наоборот, конъюгаты с цетильным заместителем продемонстрировали лучшую антибактериальную активность in vitro в отношении S. aureus и B. cereus (МИК 16 мкг/мл), но проявили самую низкую в изученных рядах производных антитуберкулезную активность in vitro (МИК 12 мкг/мл).

Ключевые слова: глюкозамин, глюкопираноза, гликоконъюгаты, гликолипиды, антитуберкулезная активность, антибактериальная активность, Mycobacterium tuberculosis

Биоорг. химия 2019, 45 (3): 315-325