5-АЛКИЛТИОМЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2'-ДЕЗОКСИУРИДИНА: СИНТЕЗ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ

© 2020 г. С. Д. Негря*, Д. А. Макаров*, П. Н. Сольев*, И. Л. Карпенко*, О. В. Чехов*^, ***, А. А. Глухова**, Б. Ф. Васильева**, И. Г. Сумарукова**, О. В. Ефременкова**, С. Н. Кочетков*, Л. А. Александрова*^{, #}

^#Тел.: +7 (499)-135-60-65; факс +7 (499) 135-14-05; эл. почта: [email protected]

*Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32;
**Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе, Россия, 119021, Москва, ул. Большая Пироговская, 11;
***Московский физико-технический институт (государственный университет), Россия, 141700, Моcковcкая облаcть, Долгопpудный, Инcтитутcкий пеp., 9

Поступила в редакцию 27.05.2019 г. После доработки 24.06.2019 г. Принята к публикации 05.08.2019 г.

DOI: 10.31857/S013234232001008X

С целью создания 5-алкилтиометильных производных 2'-дезоксиуридина, проявляющих антибактериальную активность, предложено три варианта их синтеза на основе конденсации 3',5'-диацетил-5-бромметил-2'-дезоксиуридина с соответствующими 1-меркаптанами. Синтезированы 5-гексилтиометил-, 5-октилтиометил-, 5-бис(октилтио)метил-2'-дезоксиуридин, а также α и β аномеры 5-децилтиометил-2'-дезоксиуридина. Показана выраженная цитотоксичность ряда синтезированных соединений в культуре клеток A549. 5-Гексилтиометил-2'-дезоксиуридин подавлял in vitro рост штамма Mycobacterium smegmatis mc2155 со значением МПК 200 мкг/мл. Остальные соединения не проявили антибиотического действия в отношении двух штаммов M. smegmatis и не ингибировали рост Staphylococcus aureus.

Ключевые слова: нуклеозиды, радикальное бромирование, 5-алкилтиометил-2'-дезоксиуридины, 1-меркаптаны, антибактериальная активность, цитотоксичность

Биоорг. химия 2020, 46 (2): 124-130